内藤先生のブログでほとんど解決されているのですが、コメント欄などに必要な情報が散らかってしまっているので、自分のメモ書き用にまとめておきます。

司法書士内藤卓のLEAGALBLOG
学校法人の理事長の変更の登記
学校法人の理事長の変更の登記(補遺)

学校法人の理事の種類について

学校法人の理事は多くの場合、寄附行為において3種類の理事に分かれています。
1、学校長である理事(学校長理事)
2、学校法人の評議員から選任される理事(評議員理事)
3、寄附行為に定められた(学識経験者等)理事(その他理事)

※参考条文
私立学校法
(役員の選任)
第三十八条 理事となる者は、次の各号に掲げる者とする。
一 当該学校法人の設置する私立学校の校長(学長及び園長を含む。以下同じ。)
二 当該学校法人の評議員のうちから、寄附行為の定めるところにより選任された者(寄附行為をもつて定められた者を含む。次号及び第四十四条第一項において同じ。)
三 前二号に規定する者のほか、寄附行為の定めるところにより選任された者

理事の任期について

そして役員の任期については、多くの場合、次のような規定が寄附行為に置かれています。
規定はちょっと読みやすくしてあります。

役員の任期
第×条 役員(学校長理事を除くこの条以下同じ)の任期は2年とする。
 2 役員は、再任されることができる。
 3 役員は、その任期満了の後でも後任者が選任されるまでは、その職務を行う。

つまり、寄附行為上、学校長理事は学校長である限りは無限の任期になっているのです。
学校長である限りは重任登記も不要という扱い。理事会で同じ人物を学校長として再選していても「重任登記」は不要となるようです。

資産の総額の登記があるので、毎年登記手続きは必要にはなりますが…理事長については同一人物である限りは重任登記をする必要はありません。

Q&A法人登記の実務 学校法人 朝倉 保彦 (著), 吉岡 誠一 (監修)